1941年8月，丘吉尔出访美国，与美国总统罗斯福签署了着名的《大西洋宪章》。

　　1941年12月7日，珍珠港事件发生，原本处于中立的美国也参战。丘吉尔相信，胜利已经不可扭转。

　　1941年12月22日，丘吉尔冒着被德国潜艇袭击的风险访问美国。

　　1942年1月1日，丘吉尔代表英国和美国、中国以及苏联的代表在《联合国家共同宣言》草稿上签字，为战后的世界做出规划。之后丘吉尔又出席了雅尔塔会议、波茨坦会议等会议，与罗斯福、斯大林等领导人多次会面，商讨战后世界局势。

　　1942年8月丘吉尔亲自访问莫斯科，向斯大林保证盟军很快就会在欧洲大陆开辟第二战场，减轻苏联独自面对德军的压力。

　　1943年11月，丘吉尔与罗斯福以及蒋介石出席开罗会议，做出了敦促日本归还中国领土台湾、澎湖列岛以及钓鱼岛等的决定。

　　1945年5月7日，德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。

　　战后岁月

　　战争结束后，战时内阁也必须解散。丘吉尔辞职，并将大选。原本信心满满、认为凭借丘吉尔在战争中的功劳定能顺利当选的保守党，却在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但是保守党只获得了197席，而工党却赢得393席，得以组阁，工党领袖克莱门特·艾德礼当选首相。带领英国人民走向胜利的丘吉尔却被抛弃了，他后来引用古希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”丘吉尔正式卸下了首相职务。下台后的丘吉尔开始计划撰写第二次世界大战的回忆录，并多次提到建立一个统一的“欧洲合众国”的设想。

　　1946年，丘吉尔访问美国，在这次访问中他发表了着名的铁幕演说：“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”在当时这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但是今天丘吉尔的铁幕演说被认为是冷战开始的标志。丘吉尔也很早就提出要恢复德国的实力，共同抵御共产主义在欧洲的扩散。