1940年8月20日，丘吉尔在下院赞扬英国空军飞行员的英勇表现：“在人类战争的领域里，从来没有过这么少的人对这么多的人作出过这么大的贡献。”

　　1940年9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。

　　1940年9月19日，丘吉尔以与美国总统罗斯福良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠战争以英国的胜利告终。

　　1940年8月，在丘吉尔的提议下，经过两国艰苦的磋商，以及罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，英国则以租赁的形式将其在海外的军事基地交给美国。

　　1940年12月8日，英国的美元储备已经枯竭，45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国的资金短缺，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后提出以“租赁”的形式将武器弹药支援英国，两个月后，租赁法案在国会获得通过，在罗斯福12月30日的着名讲话中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”

　　1941年6月22日，德国向苏联宣战。当晚丘吉尔就向全国民众发表讲话：“现在必须与从前的敌人苏联合作，在过去的25年中，没有一个人像我那样始终一贯地F对G产Z义。我并不想收回我说过的话，但是这一切再正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。任何对第三帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。”