1938年7月英国首相尼维尔·张伯伦派出的代表团访问捷克，讨论和平解决苏台德问题。

　　1938年9月15日，实行绥靖政策的张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题。会谈中希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克的公使于9月20日拜会总统贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉尔向伦敦新闻界发表了一份声明：这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降。情况到9月22日进一步恶化，希特勒提出了具体的时限：捷克政府必须在9月28日下午2时之前作出决定，否则德国就将发起进攻。

　　1938年9月28日，由墨索里尼出面邀请英法德意四国领袖到慕尼黑召开会议，一直幻想避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，想提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。

　　1938年9月30日，慕尼黑会议结束，英法两国接受了希特勒的要求，迫使捷克从10月1日起撤军，否则战争一旦爆发英法将不会支援捷克。在议会，只有丘吉尔等少数人还在抨击绥靖政策，他称“我们已经遭到一次完全、彻底的失败”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。

　　1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。丘吉尔将二战称为“非必然的战争”，认为这次战争原本在开始时就可以轻易制止，但因英国人民的“不明智、麻痹大意和好心肠而让坏人重新武装”。

　　战时首相

　　1939年9月1日战争爆发后的数小时，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁。丘吉尔被重新任命为海军大臣。由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。