1898年《马拉坎德野战军纪实》在英国出版，之后相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国和苏丹战争的《河上的战争》。

　　1899年9月，已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访英布战争。在随英军士兵行进途中被后成为南非总理的史末资所俘虏，丘吉尔虽然是随军记者，但是因其携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。

　　1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪；1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。

　　政治生涯

　　1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，

　　从此开始了长达61年的政治生涯。不过在议会中他虽然是保守党成员，却抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划，在成功阻挡政府的扩军提案在下议院通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面，他公开表示反对首相尼维尔·张伯伦的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂。

　　1904年他自称“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党取消了党员资格。

　　1905年5月，他坐到了反对党的议席中。