1906年自由党上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。

　　1908年，阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁，任内推动了强制性工人失业和伤残保险，并阻挠海军增加财政预算。

　　1908年9月2日，时任海军大臣的丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，大约有1400人出席了婚礼，国王还向这对新人赠送了一根刻有马尔巴罗家族族徽的手杖。

　　1910年丘吉尔出任内政大臣，在监狱改革等方面做出了贡献，由于当面对工人游行罢工时采取的毫不手软的态度而遭到指责，最着名的一次行动是发生在1911年1月他下令军警镇压罢工和游行活动即着名的“塞德奈街杀戮事件”，当J方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队，进行镇压。

　　1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。

　　1912年1月，丘吉尔在海军部正式建立了作战参谋部。

　　1912年2月，丘吉尔在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。

　　1914年7月，第一次世界大战爆发。

　　1914年8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，第二天才得到内阁追认。

　　1915年1月，丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划，但最后海军却无法攻占下该海峡，并付出了巨大代价，使得英国在战事之初的优势丧失，丘吉尔成为保守党猛烈攻击的对象。